叔丁醇

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叔丁醇[1]
IUPAC名 2-甲基-2-丙醇
別名	t-丁醇 三級丁醇 新丁醇
識別
CAS號	75-65-0
SMILES	C(C)(C)(C)O
性質
化學式	C4H10O
摩爾質量	74.1216(42) g·mol⁻¹
密度	0.78086 g/cm³
熔點	25.69 °C - 298.84 K
沸點	82.4 °C - 355.55 K
溶解性（水）	混溶[2]
log P	0.584
蒸氣壓	4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n D	1.387
熱力學
ΔfHmo298K	−360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHmo	−2.64479–−2.64321 MJ mol−1
So298K	189.5 J K−1 mol−1
熱容	215.37 J K−1 mol−1
危險性
警示術語	R：R11, R20, R36/37
安全術語	S：S2, S9, S16, S46
MSDS	inchem.org
歐盟編號	603-005-00-1
歐盟分類	F Xn
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225, H319, H332, H335
P-術語	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	3 1 0
閃點	11 °C
自燃溫度	480 °C
爆炸極限	2.4–8.0%
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

叔丁醇(tert-Butanol)，又稱第三丁醇或新丁醇，即2-甲基-2-丙醇，是最簡單的叔醇，是丁醇四種異構體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體，易溶於水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔點僅僅超過25°C ，因此室溫下有可能是固態。

叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用於變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產中。

工業上，叔丁醇可由異丁烯的催化水化製得。

由於是三級醇，因此相對於其他丁醇而言，叔丁醇對於氧化劑比較穩定。用強鹼（如氫化鈉）脫去叔丁醇的質子時，產物是醇鹽負離子，即叔丁氧基負離子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

叔丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼，它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫，但是它的體積限制了它發生親核反應，如Williamson合成或S_N2反應。

叔丁醇可以與鹽酸反應生成叔丁基氯。反應機理是S_N1反應。

第一步

第二步

第三步

總的反應是：

反應機理是S_N1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個三級碳正離子，非常穩定。相反地，一級醇由於其相應的碳正離子不穩定，因此採用S_N2機理。

參考資料

外部連結

• 叔丁醇MSDS
• Physchem MSDS-叔丁醇

飽和一元醇 （0°） 甲醇 伯醇（1°） 乙醇 · 1-丙醇 直鏈 伯醇 1-丁醇 · 1-戊醇 · 1-己醇 · 1-庚醇 長鏈 脂肪醇 1-辛醇 · 1-壬醇 · 1-癸醇 · 1-十一烷醇 · 1-十二烷醇（月桂醇） · 1-十四烷醇 · 1-十六烷醇（鯨蠟醇） · 1-十八烷醇（硬脂醇） · 1-二十烷醇（花生醇） · 1-二十二醇 · 1-二十八烷醇（普利醇） · 1-三十烷醇 支鏈伯醇 異丁醇 · 新戊醇 · 2-甲基-1-丁醇 · 3-甲基-1-丁醇 仲醇（2°） 2-丙醇 · 2-丁醇 直鏈仲醇 2-戊醇 · 3-戊醇 · 2-己醇 · 3-己醇 支鏈仲醇 異丁醇 · 3-甲基-2-丁醇 環狀仲醇 環丙醇 · 環丁醇 · 環戊醇 · 環己醇 叔醇（3°） 叔丁醇 · 三苯甲醇 · 2-甲基-2-丁醇 生化：小分子代謝：醇 · 糖類（糖醇、糖酸、苷） · 脂類（酸/中、磷、甾、鞘、類） · 胺基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中

參考來源

• 維基百科-叔丁醇

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