醫用化學/化合物的旋旋光性與結構的關係

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(一)三種乳酸

自然界中有許多種旋旋光性物質。例如,人體中肌肉運動時可產生乳酸,

其[α]20D為+3.82°(水);由左旋乳酸桿菌使乳酸發酵得另一種乳酸,[α]20D是-3.82°(水)。這兩種乳酸的構造式都是Gmonpnyw.gif ,它們的性質除旋

旋光性不同(旋光方向相反,比旋亮度的絕對值相同)外,其他物理、化學性質都一樣(表17-1)。這兩種乳酸的分子結構可用球棒模型表示(圖17-5)。

表17-1三種乳酸性質的比較

[α]20D(水) 熔點/℃ PKa
(+)-乳酸 +3.82° 53 3.79
(-)-乳酸 -3.82° 53 3.79
(±)-乳酸 0 18 3.86

(+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型


圖17-5 (+)-乳酸及(-)-乳酸的球棒模型

從模型可以看出,左旋乳酸與右旋乳酸的分子結構的關係有如物體與其鏡象的關係,但二者不能重合,好比人的左手與右手、左腳與右腳一樣。(+)-乳酸與(-)-乳酸的構造式相同而構型不同,所以屬於立體異構中的構型異構。這兩個構型異構體互呈物體與其鏡象關係,能對映而不能重合,故把它們叫做對映體。這種立體異構屬於對映異構。

一個物質可能有兩個、三個或多個具有旋光性的異構體。如果某物質只有兩個具有旋光性的異構體,它們一定是對映體。如果某物質有不止兩個具有旋光性的異構體,則各異構體之間並不都是對映體的關係,這將在後討論。

除了上述的(+)-用(-)-乳酸外,人工合成法所得的乳酸沒有旋光性,即[α]20D=0。這種乳酸叫做外消旋乳酸,用(±)-乳酸表示(表17-1)。(±)乳酸是由等物質的量的(+)-及(-)-乳酸組成的。

由此可見,乳酸有三種:(+)-、(-)-、及(±)-乳酸。

(二)、分子的手性和手性分子

如將一個物體放在平面鏡前使之成像「取」出,則物體與其鏡象是否相同,即能否重合呢?這自然只有兩種可能,即可以重合或不能重合。如果是人的一隻手,則與其鏡象不能重合(圖17-6)。因為左手的鏡象是右手,它們相互是不可能重合的。物體與其鏡象不能重合的例子很多,例如螺絲釘(圖17-7)、人的耳朵等。

左:左、右手不能重合 左手的鏡象是右手


圖17-6 左:左、右手不能重合

右:左手的鏡象是右手

物體與其鏡象不能重合(α)右旋彈簧與左旋彈簧;(b)蝸牛殼;(c)左螺紋與右螺紋螺絲釘


圖17-7 物體與其鏡象不能重合(α)右旋彈簧與左旋彈簧;(b)蝸牛殼;(c)左螺紋與右螺紋螺絲釘

上述情況在有機化合物中也存在。許多分子能與其鏡象重合,例如甲烷、乙醇乙醚丙酮等。但也有許多分子與其鏡象不能重合,例如(+)-乳酸及(-)-乳酸的分子結構之間的關係好比人的左手與右手的關係,因此把這種分子叫做手性分子,它們具有手性。凡是手性分子都有旋光性。如果一個分子與其鏡象等同,即能重合,則叫做非手性分子,非手性分子沒有旋光性。

一個物質的分子是否具有手性是由它的分子結構決定的。最常見的手性分子是含手性碳原子的分子。所謂手性碳原子是指連有四個不同的原子或原子團的碳原子,這種碳原子常以星號「*」標示。例如乳酸分子中有三個碳,但只有C-2才是手性碳原子,它連接的是-H,-OH,-CH3及-COOH這四個原子或原子團。手性碳原子也叫做不對稱碳原子。

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凡是含有手性碳原子的分子都有對映異構體,但是含手性碳原子的分子不一定是手性分子(見本節四)。

32 平面偏振光和物質的旋旋光性 | 含一個手性碳原子的分子 32
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