立體異構

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立體異構(stereoisomerism)是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子團互相連接的次序相同,但在空間的排列方式不同,與構造異構同屬有機化學範疇中的同分異構現象。

立體異構分為幾何異構(順反異構)、旋光異構、構象異構三類。

⒈幾何異構

在有雙鍵或小環結構(如環丙烷)的分子中,由於分子中雙鍵或環的原子間的鍵的自由旋轉受阻礙,存在不同的空間排列方式而產生的立體異構現象,又稱順反異構。

⒉旋光異構

又稱為手性異構,任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子,它的一個物理性質就是能使偏振光的方向發生偏轉,具有旋光活性。

⒊構象異構

構造式相同的化合物由於單鍵的旋轉,使連接在碳上的原子或原子團在空間的排布位置隨之發生變化產生的立體異構現象。

能發生立體異構現象的化合物稱作立體異構體,包括幾何異構體旋光異構體和構象異構體。幾何異構體和旋光異構體能分離開來,構象異構體可以通過單鍵旋轉而互變,通常無法分離,但當圍繞單鍵旋轉障礙很大時,這類異構體也是可以分離的。

近年來,國外的教科書和科技文獻、專著都提出了一個更新的分類方法。即把立體異構體簡單的分類為對映異構體和非對映異構體兩類。這是一個廣義的,比過去更為令人滿意的立體異構分類方法:

(1)對映異構體僅由手征產生,而非對映異構體則由手征和順反異構產生

(2)手征體系可屬於對映體也可屬於非對映體,而順反異構體則是非對映體,決不可能是對映體(除非也含有手征體系)

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