醫用化學/共價鍵的斷裂和反應類型

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任何一個有機反應過程,都包括原有的化學鍵的斷裂和新鍵的形成。共價鍵的斷裂方式有兩種:均裂和異裂。

(一)均裂

共價鍵斷裂後,兩個鍵合原子共享的一對電子由兩個原子各保留一個。這種鍵的斷裂方式叫均裂。

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均裂往往藉助於較高的溫度或光的照射。

由均裂生成的帶有未成對電子的原子或原子團叫自由基或游離基。有自由基參加的反應叫做自由基反應。這種反應往往被光、高溫或過氧化物所引發。自由基反應是高分子化學中的一個重要的反應,它也參與許多生理病理過程。

(二)異裂

共價鍵斷裂後,其共用電子對只歸屬於原來生成共價鍵的兩部分中的一部分。這種鍵的斷裂方式叫做異裂。它往往被酸、鹼或極性溶劑所催化,一般在極性溶劑中進行。

碳與其它原子間的σ鍵斷裂時,可得到碳正離子或碳負離子:

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通過共價鍵的異裂而進行的反應叫做離子型反應,它有別於無機化合物瞬間完成的離子反應。它通常發生於極性分子之間,通過共價鍵的異裂而完成。

路易斯酸鹼概念可以幫助我們對離子型反應的理解。按照路易斯的定義,接受電子對的物質為酸,提供電子對的物質為鹼。

碳正離子和路易斯酸是親電的,在反應中它們總是進攻反應中電子云密度較大的部位,所以是一種親電試劑。碳負離子和路易斯鹼是親核的,在反應中它們往往尋求質子或進攻一個荷正電的中心以中和其負電荷,是親核試劑。由親電試劑的進攻而發生的反應叫親電反應;由親核試Gmohguuq.jpg


劑的進攻而發生的反應叫親核反應。

有機化學反應還可根據產物與原料之間的關係分為取代反應、加成反應、消去反應、異構化反應和氧化還原等五種反應類型。

1.取代反應

連接在碳原子上的一個原子或官能團被另一個原子或官能團置換的反應叫取代。在反應中,該碳原子上有一個σ鍵斷裂和一個新的σ鍵生成。

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2.加成反應

兩個原子加到一個π鍵上形成兩個σ鍵的反應叫加成。

3.消去反應

一般地說,位於兩個相鄰碳原子上的兩個σ鍵斷裂,並在這兩個原子之間形成一個π鍵的反應叫消去。

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4.異構化反應

一個化合物通過原子或原子團的移動而轉變為它的異構體的反應叫做異構化。

5.氧化還原反應

在有機化學中,氧化一般是指有機物得氧或脫氫的過程,還原是指有機物加氫或失氧的過程。因些,烴變成醇,醇變成酸都是氧化反應,它們各自的逆過程都是還原反應。

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32 共價鍵參數 | 有機化合物的分類 32
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