吡嗪
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吡嗪(pyrazine),1,4位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物,分子式C4H4N2。它與噠嗪和嘧啶互為同分異構體;與吡啶相似,是許多極限式的雜化體:
吡嗪為無色結晶;熔點54℃,沸點115~116℃(768毫米汞柱),液態的相對密度1.0311(61/4℃);具有與吡啶類似的氣味;溶於水和乙醇,是一個很弱的鹼(pKa0.6)。吡嗪的芳香性與吡啶類似,很不容易發生親電取代反應,而對親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代後,鹵素或甲基上的氫也具有活性。
製取吡嗪及其衍生物,有多種合成方法,工業上由乙醇胺在氣相催化作用下,失水脫氫合成。吡嗪可以用醇和金屬鈉還原成六氫吡嗪(或稱哌嗪)。哌嗪的檸檬酸鹽是一個常用的牲畜驅蟲劑,對蛔蟲特別有效。2,5-二酮哌嗪是製備肽類化合物的一個試劑。二苯並吡嗪是一種重要染料。
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