醫用化學/萘

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萘是煤焦油中含量最多的成分，可達10%左右。

（一）萘的構造

萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結構，證明萘分子具有平面結構。兩個苯環共享兩個碳原子互相稠合在一起，碳碳鍵的鍵長既不同於典型的單鍵和雙鍵，屆不同於苯分子中的碳碳鍵。萘的構造式及各鍵的鍵長如下：

苯分子中C-1，4，5，8為α位；C-2，3，6，7為β位。

（二）萘的物理性質

萘為白色片狀晶體，易升華，熔點80℃，沸點218℃。不溶於水，而能溶於乙醇，、乙醚和苯等有機溶劑中。

（三）萘的化學性質

1．取代反應

萘可發生與苯類似的親電反應，一般在α-C上進行。例如，鹵代和硝化反應。磺化則根據溫度不同。例如：

2．加成反應

萘比苯易加成，在不同條件下生成不同的加氫產物。

3．氧化

萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時，萘的蒸氣可被空氣氧化，生成鄰苯二甲酸酐。

苯環上有取代基時，則根據取代基的不同，氧化時有一個環可能被破壞。若環上連接有間位定位取代基時，這個環比葳難氧化，而連有鄰、對位定位取代基的環比苯易氧化。例如：

多環芳香烴 | 蒽和菲

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