苯醌

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benzoquinone

醌的一種。分子式C6H4O2。有鄰苯醌和對苯醌兩種。對苯醌較重要,苯醌通常指對苯醌。對苯醌為金黃色棱晶;熔點115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升華並能隨水氣蒸餾;溶於熱水、乙醇乙醚中。鄰苯醌為紅色片狀或棱晶;在60~70℃分解;溶於乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回復成苯環結構的強烈趨勢,具氧化作用,能從碘化鉀的酸性溶液中奪取碘,本身還原成對苯二酚。對苯醌可由氯酸鈉和硫酸氧化對苯二酚製備;工業上可由苯胺苯酚氧化製得;苯直接電解氧化也可製得苯醌。鄰苯醌可由氧化銀氧化鄰苯二酚製得。苯醌是有機合成工業的原料,其還原產物對苯二酚是還原劑,可作底片的顯影劑和聚合反應的阻聚劑。苯醌的蒸氣對眼角膜和粘膜有刺激作用。  

目錄

物質的理化常數:

國標編號 61822

CAS號 106-51-4

中文名稱 苯醌

英文名稱 p-Quinone;1,4-Benzoquinone

別 名 對苯醌;1,4-苯醌

分子式 C6H4O2;OC6H4O 外觀與性狀 金黃色稜柱狀結晶,有刺激性氣味

分子量 208.09 蒸汽壓 0.01kPa(25℃)

熔 點 115.7℃ 沸點:升華 溶解性 溶於熱水、溶於乙醇、乙醚、鹼液

密 度 相對密度(水=1)1.32;相對密度(空氣=1)3.73 穩定性 穩定

危險標記 14(毒害品) 主要用途 用作染料中間體,分析中用於測定胺基酸  

化學性質:

從醌的構造來看。其分子中既有羰基,又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵,因此可以發生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1,4-加成。

(一)羰基的加成

苯醌同醛、酮一樣,可與羰基試劑發生加成反應。如以苯醌與羥胺反應,先 生成對苯醌一肟,再生成對苯醌二肟。

(二)碳碳雙鍵的加成

對苯醌和溴發生加成反應,可生成二溴 化物或四溴 化物。

(三)共軛雙鍵的1,4-加成

醌分子中含有共軛雙鍵,可發生1,4-加成。如維生素k3與亞硫酸氫鈉的加成。

註:苯醌可由苯酚和強氧化劑反應得到  

重要的醌類化合物

(一)對苯醌

對苯醌是黃色晶體,熔點115.7℃,能隨水蒸氣蒸出,具有刺激性臭味,有毒,能腐蝕皮膚,能溶於醇和醚中。對苯醌很容易被還原成對苯二酚。

如將對苯醌的乙醇溶液和無色的對苯二酚的乙醇溶液混合,溶液顏色變為棕色,並有深綠色的晶體析出。這是一分子對苯醌和一分子對苯二酚結合而成的分子配合物,叫做醌氫醌在醌氫醌溶液中插入一鉑片,即組成醌氫醌電極,這個電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關,可用於測定溶液的氫離子濃度。

(二)α-萘醌和維生素k

α-萘醌又叫1,4-萘醌,是黃色晶體,熔點125℃,可升華,微溶於水,溶於酒精和醚中,具有刺鼻氣味。

許多天然產物的色素含α-萘醌構造,例如維生素k1和k2。

維生素k1和k2的差別只在於側鏈有所不同,維生素k1­為黃色油狀液體,維生素k2為黃色晶體。維生素k1和k2廣泛存在於自然界中,綠色植物(如苜蓿菠菜等)、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素k1和k2的主要作用是能促進血液的凝固,所以可用作止血劑。

在研究維生素k1和k2及其衍生物化學構造與凝血作用的關係時,發現2-甲基-1,4-萘醌具有更強的凝血能力,稱之不維生素k3,可由合成方法製得。

維生素k3為黃色晶體,熔點105-107℃,難溶於水,可溶於植物油或其它有機溶劑。由於維生素k3是油溶性維生素,故醫藥上用的是它的可溶於水的亞硫酸氫鈉加成物。  

對環境的影響

一、健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:本品有強烈的刺激性。高濃度強烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮膚。接觸後出現燒灼感、咳嗽喘息喉炎氣短頭痛噁心嘔吐。口服可致死。

二、毒理學資料及環境行為

毒性:屬高毒類。

急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠經口)

刺激性:人經皮:2%,輕度刺激。人經皮:5%,重度刺激。

致癌性:小鼠經皮最小中毒劑量2000mg/kg(28周,連續)致腫瘤陽性。

對生物降解的影響:水中濃度0.2mg/L時,熒光假單孢菌對葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L時大腸桿菌葡萄糧的降解受到抑制。

危險特性:遇明火、高熱可燃。受高熱升華產生有毒氣體。

燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳。  

實驗室監測方法

空氣中的測定:樣品經XAD-2樹脂吸附後,用乙醇-己烷溶液洗脫,再用紫外檢測器的高效液相色譜測定  

環境標準

前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.05mg/m3

前蘇聯(1975) 水體中有害物質最高允許濃度 0.2mg/L

前蘇聯(1975) 污水排放標準 1mg/L  

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物。避免揚塵,小心掃起,置於袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水諺入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理後廢棄。

廢棄物處置方法:用控制焚燒法。

二、防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,議佩戴自給式呼吸器

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

防護服:穿相應的防護服。

手防護:戴防化學品手套。

其它:工作後,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後再用。保持良好的衛生習慣。

三、急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用流動清水沖洗15分鐘。若有灼傷,就醫治療。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:患者清醒時立即給 飲植物油15-30ml。催吐。儘快徹底洗胃。就醫。

滅火方法:霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。

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