吡啶

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吡啶

  

目錄

基本信息

漢語拼音: bǐ dìng

英文名稱: pyridine

中文名稱2: 氮(雜)苯

CAS No.: 110-86-1

分子式: C5H5N

分子量: 79.10

吡啶是含有一個氮雜原子的六元雜環化合物。可以看做苯分子中的一個(CH)被N取代的化合物,故又稱氮苯。

吡啶及其同系物存在於骨焦油煤焦油、煤氣、頁岩油、石油中。  

物理性質

外觀與性狀: 無色或微黃色液體,有惡臭。

熔點(℃): -41.6

沸點(℃): 115.3

相對密度(水=1): 0.9827

折射率:1.5067(25℃)

相對蒸氣密度(空氣=1): 2.73

飽和蒸氣壓(kPa): 1.33/13.2℃

閃點(℃): 17

引燃溫度(℃): 482

爆炸上限%(V/V): 12.4

爆炸下限%(V/V): 1.7

溶解性: 溶於水、醇、醚等多數有機溶劑。

與水形成共沸混合物,沸點92~93℃。(工業上利用這個性質來純化吡啶。)  

化學性質

吡啶及其衍生物比苯穩定,其反應性與硝基苯類似。典型的芳香族親電取代反應發生在3、5位上,但反應性比苯低,一般不易發生硝化、鹵化、磺化等反應。吡啶是一個弱的三級胺,在乙醇溶液內能與多種酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶於水的鹽。工業上使用的吡啶,約含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成鹽性質的差別,把它和它的同系物分離。吡啶還能與多種金屬離子形成結晶形的絡合物。吡啶比苯容易還原,如在金屬鈉和乙醇的作用下還原成六氫吡啶(或稱哌啶)。吡啶與過氧化氫反應,易被氧化成N-氧化吡啶。  

應用途徑

除作溶劑外,吡啶在工業上還可用作變性劑、助染劑,以及合成一系列產品(包括藥品、消毒劑、染料、食品調味料、粘合劑、炸藥等)的起始物

吡啶還可以用做催化劑,但用量不可過多,否則影響產品質量。  

產品來源

吡啶可從天然煤焦油中獲得,也可由乙醛和氨製得。吡啶及其衍生物也可通過多種方法合成,其中應用最廣的是漢奇吡啶合成法,這是用兩分子的β-羰基化合物,如乙醯乙酸乙酯與一分子乙醛縮合,產物再與一分子的乙醯乙酸乙酯和氨縮合形成二氫吡啶化合物,然後用氧化劑(如亞硝酸)脫氫,再水解失羧即得吡啶衍生物。

也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通過催化劑製備。  

衍生物品

吡啶的許多衍生物是重要的藥物,有些是維生素或酶的重要組成部分。吡啶的衍生物異煙肼是一種抗結核病藥,2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡膠的原料。

中文名稱: 吡啶  

注意事項

燃爆危險: 本品易燃,具強刺激性。

危險特性: 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。高溫時分解,釋齣劇毒的氮氧化物氣體。與硫酸硝酸鉻酸、發煙硫酸、氯磺酸順丁烯二酸酐、高氯酸銀等劇烈反應,有爆炸危險。流速過快,容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。 燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮。

吡啶的危害:

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:有強烈刺激性;能麻醉中樞神經系統。對眼及上呼吸道有刺激作用。高濃度吸入後,輕者有欣快或窒息感,繼之出現抑鬱肌無力嘔吐;重者意識喪失、大小便失禁、強直痙攣血壓下降。誤服可致死。

慢性影響:長期吸入出現頭暈頭痛失眠步態不穩及消化道功能紊亂。可發生肝腎損害。可引起皮炎

毒性:屬低毒類。

急性毒性:LD501580mg/kg(大鼠經口);1121mg/kg(兔經皮);人吸入25mg/m3×20分鐘,對眼結膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。

亞急性和慢性毒性:大鼠吸入32.3mg/m3×7小時/日×5日/周×6月,肝重量係數增加;人吸入20~40mg/m3(長期);神衰、步態不穩、手指震顫、血壓偏低、多汗,個別肝腎有影響。

滅火方法: 消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離呼吸器、穿全身防火防毒服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。禁止使用酸鹼滅火劑。

泄露應急處理: 迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土、乾燥石灰蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

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