異構體

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化學上,同分異構體是一種有相同化學式,有同樣的化學鍵而有不同的原子排列的化合物簡單地說,化合物具有相同分子式,但具有不同結構的現象,叫做同分異構現象具有相同分子式而結構不同的化合物互為同分異構體。很多同分異構體有相似的性質。

異構體是指化學式相同而結構不同的化合物。異構體的化學組成雖然相同,由於其化學機構(即原子在空間排列的方式)不同,使它們的物理、化學性質或毒性有很大差異。許多有機污染物如含氯農藥六六六(BHC)有四種異構體,如α體、β體、γ體和δ體。它們在水中溶解度的大小依次為δ>γ>α>β,BHC的毒性依次為β>α>γ>δ; β-BHC易為動物吸收,亦易排出體外。γ體的毒性比β體大5~25倍。多氯聯苯(PCB)有210種異構體,現被確定結構的只有100多種,它們擴散分布遍及全球,其異構體的毒性各不相同。

構造異構又分為(碳)鏈異構位置異構官能團異構(異類異構 )。立體異構又分為構象構型異構,而構型異構還分為順反異構旋光異構

同分異構是有機化學中重要的概念。異構體包含構造異構體(結構異構體)和立體異構體(構型異構體)。  

分析、判斷同分異構體

同分異構現象廣泛存在於有機物中,同分異構體的知識也貫穿於中學有機化學的始終。因此,分析、判斷同分異構體也就成為有機化學的一大特點。作為高考命題的熱點之一,這類試題是考查學生空間想像能力和結構式書寫能力的重要手段。考生在平時訓練中就應逐漸領會其中的本質,把握其中的規律。

一、書寫同分異構體必須遵循的原理

「價鍵數守恆」原理:在有機物分子中碳原子的價鍵數為4,氧原子的價鍵數為2,氫原子的價鍵數為1,不足或超過這些價鍵數的結構都是不存在的,都是錯誤的。

二、同分異構體的種類

有機物產生同分異構體的本質在於原子的排列順序不同,在中學階段主要指下列三種情況:

⑴碳鏈異構:由於碳原子的連接次序不同而引起的異構現象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。

⑵官能團位置異構:由於官能團的位置不同而引起的異構現象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3。

⑶官能團異類異構:由於官能團的不同而引起的異構現象,主要有:單烯烴與環烷烴;二烯烴、炔烴與環烯烴;醇和醚;酚與芳香醇或芳香醚;醛與酮;羧酸與酯;硝基化合物與胺基酸葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖等。

例⒈寫出C4H8O2的各種同分異構體(要求分子中只含一個官能團)。

【解析】根據題意,C4H8O2應代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的種類等於—C3H7的種類,故有

酯必須滿足RCOOR′(R′只能為烴基,不能為氫原子),R與R′應共含3個碳原子,可能為:

C2-COO—C:

C—COO—C2:

H—COO—C3:

【練習】已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構體,請寫出其含有酯基和一取代苯結構的所有同分異構體。

三、由分子式分析結構特徵

在烴及其含氧衍生物的分子式中必然含有這樣的信息:該有機物的不飽和度。利用不飽和度來解答這類題目往往要快捷、容易得多。下面先介紹一下不飽和度的概念:

設有機物分子中碳原子數為n,當氫原子數等於2n+2時,該有機物是飽和的,小於2n+2時為不飽和的,每少兩個氫原子就認為該有機物分子的不飽和度為1。分子中每產生一個C=C或C=O或每形成一個環,就會產生一個不飽和度,每形成一個C≡C,就會產生兩個不飽和度,每形成一個苯環就會產生4 個不飽和度。

例⒉烴A和烴B的分子式分別為C1134H1146和C1398H1278,B的結構跟A相似,但分子中多了一些結構為的結構單元。則B分子比A分子多了33 個這樣的結構單元。

四、書寫同分異構體的方法

書寫同分異構體時,關鍵在於書寫的有序性和規律性。

例⒊寫出分子式為C7H16的所有有機物的結構簡式。

【解析】經判斷,C7H16為烷烴

第一步,寫出最長碳鏈:

第二步,去掉最長碳鏈中一個碳原子作為支鏈,餘下碳原子作為主鏈,依次找出支鏈在主鏈中的可能位置(以下相似)

第三步,去掉最長碳鏈中的兩個碳原子,⑴作為兩個支鏈(兩個甲基):

①分別連在兩個不同碳原子上

②分別連在同一個碳原子上

⑵作為一個支鏈(乙基)

第四步,去掉最長碳鏈中的三個碳原子,⑴作為三個支鏈(三個甲基)

⑵作為兩個支鏈(一個甲基和一個乙基):不能產生新的同分異構體。

最後用氫原子補足碳原子的四個價鍵。

例⒋寫出分子式為C5H10的同分異構體。

【解析】在書寫含官能團的同分異構體時,通常可按官能團位置異構→碳鏈異構→官能團異類異構的順序書寫,也可按其它順序書寫,但不管按哪種順序書寫,都應注意有序思考,防止漏寫或重寫。

⑴按官能團位置異構書寫:

⑵按碳鏈異構書寫:

⑶再按異類異構書寫:

①「成直鏈、一線串」②「從頭摘、掛中間」③「往邊排、不到端」

以C5H12為例,寫出C5H12的各種同分異構

(1)「成直鏈、一線串」:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

(2)「從頭摘、掛中間」:

(3)「往邊排、不到端」:重複上述兩式重複(2)、(3)兩步,可寫出C5H12的另一種同分異構體 ,所以C5H12共有三種同分異構體。

2.書寫各類有機物同分異構體的正確方法

按照官能團異構、碳鏈異構、位置異構的順序來書寫

五、「等效氫法」推斷同分異構體的數目

判斷烴的一元取代物同分異構體的數目的關鍵在於找出「等效氫原子」的數目。「等效氫原子」是指:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;③處於鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當於平面成像時,物與像的關係)。

例⒌進行一氯取代反應後,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是(D)

(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3

(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3

六、同分異構體的識別與判斷

識別與判斷同分異構體的關鍵在於找出分子結構的對稱性,在觀察分子結構時還要注意分子的空間構型。

例⒍下列事實能夠證明甲烷分子是正四面體結構,而不是平面正方形結構的是(B)

(A)CH3Cl不存在同分異構體 (B)CH2Cl2不存在同分異構體

(C)CHCl3不存在同分異構體 (D)CH4是非極性分子

例⒎下列事實能說明苯分子的平面正六邊形結構中碳碳鍵不是以單雙鍵交替排列的是(C)

(A)苯的一元取代物沒有同分異構體 (B)苯的間位二元取代物只有一種

(C)苯的鄰位二元取代物只有一種 (D)苯的對位二元取代物只有一種

例⒏萘分子的結構式可以表示為或,二者是等同的。苯並(a) 芘是強致癌物質(存在於煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環併合而成,其結構式可以表示為(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,這兩者也是等同的。

(Ⅰ)(Ⅱ) (A)(B)(C)(D)

現有結構式A~D,其中

⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結構式是(A、D)

⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構體的是(B)

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