乙酸酐

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乙酸酐的結構式
乙酸酐的立體分子結構模型

  

目錄

理化常數

國標編號:81602

CAS號108-24-7

中文名稱:乙酸酐

英文名稱:Acetic Anhydride

別名:醋酸酐;醋酐;乙酐;Ac2O 無水醋酸;

分子式C4H6O3;(CH3CO)2O

外觀與性狀:無色透明液體,有刺激性氣味(類似乙酸),其蒸氣為催淚毒氣。

分子量102.09

蒸汽壓1.33kPa/36℃

閃點49℃

熔點-73.1℃

沸點138.6℃

溶解性溶於苯、乙醇乙醚氯仿;漸溶於水(變成乙酸)。

密度 相對密度(水=1)1.08;相對密度(空氣=1)3.52

折光率 :n20D 1.450

穩定性穩定

危險標記20(酸性腐蝕品)

主要用途:用作乙醯試劑,以及用於藥物、染料、醋酸纖維製造、制引發劑、漂白劑等。

自燃點:752華氏度  

化學性質

在水中發生水解生成乙酸,在熱水中立即反應。

與醇發生醇解反應生成酯和酸,例如乙酸酐溶於乙醇生成乙酸乙酯和乙酸。

與氨作用生成乙醯胺,在氫化鋁鋰作用下,乙酸酐可以還原生成伯醇;

與過氧化鈉或過氧化氫作用生成過氧化二乙醯;

乙醇鈉做催化劑,與苯甲醛發生縮合反應生成肉桂酸

乙酸酐不是氧化物。

有易燃性和腐蝕性。  

生產製備

試驗室製備

生成

首先,將10ML苯胺和15ML乙酸加入到50ML的圓底燒瓶中,並在其中加入少量鋅粉和沸石

在燒瓶上加分餾裝置,上面加上溫度計,並用支管試管收集蒸餾出來的少量水和乙酸。電熱套加熱。

先控制溫度保持燒瓶中液體微沸10分鐘左右。再加大電壓,升高溫度,保持溫度計溫度在105度,大概50分鐘。

這時,溫度計的溫度降低,說明反應基本完全。

趁熱把燒瓶中的液體倒在冷水中攪拌,有沉澱後減壓抽濾。

提純

在生成物中加入熱水。

注意:是熱水,且不要太多,剛好溶解即可。

趁熱用熱水漏斗過濾。降溫使結晶。用減壓漏斗抽濾,乾燥即可。

原理

阿司匹林,即乙醯水楊酸,通過以下反應合成,

硫酸

水楊酸+乙酸酐________乙醯水楊酸+甲酸

用乙醇和水(混合溶劑)析晶,並進行重結晶

器具

100mL錐形瓶、溫度計、水浴器、酒精燈、鐵架台及其附件、玻璃棒、吸濾瓶(布氏漏斗)、漏斗、濾紙、燒杯、天平及砝碼、結晶皿、量筒、和試管。

試劑

水楊酸(固體)、乙酸酐(密度1.08g/mL)、15mol/L磷酸(或濃硫酸)、乙醚、石油醚、和三氯化鐵溶液。

實驗步驟

稱取2.67g水楊酸置於50mL磨口錐形瓶中,加入5.10g乙酸酐,5~7滴濃磷酸,小心振搖混勻。加入1~2粒沸石,裝上球型冷凝管,在80℃左右的水浴中加熱並保溫15分鐘。取出錐形瓶,邊搖邊滴加1mL冷蒸餾水。快速加入20mL冷蒸餾水,立即進入冰浴冷卻。若無晶體或出現油狀物,可用玻棒摩擦內壁(注意必須在冰水浴中進行)。待晶體完全析出後用布氏漏斗抽濾,用少量冰蒸餾水分二次洗滌錐形瓶後,再洗滌晶體,抽干。

晶體放入原磨口錐形瓶中,加入10mL 95%乙醇及1~2顆沸石,接上冷凝管在水浴中加熱溶解後,移去火源,取下錐形瓶,滴入冷蒸餾水至沉澱析出,再加入2ml冷蒸餾水。析出完全後,抽濾,以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次,抽干,取出晶體,用濾紙壓干,移入乾的表面皿中,於80℃乾燥箱中乾燥40分鐘後,冷卻,稱重。測定熔點。

實驗總結

⒈ 在乙醯水楊酸重結晶時,滴加水的標準是什麼?為什麼這樣做?

在乙醯水楊酸重結晶時,滴加水的標準是:滴入冷蒸餾水至沉澱析出,再加入2ml冷蒸餾水,析出完全後,抽濾,以少量冷蒸餾水洗滌晶體二次。因為重結晶的目的之一是為了調節溶劑極性,並且阿司匹林易溶於水,若加入過多的水的話會使阿司匹林溶於水中變成濾液。從而使得產量降低。

⒉ 在該反應過程中可能發生的副反應和生成的副產物有哪些?

本實驗中可能產生的:

①副產物

乙醯水楊酸酐,水楊酸,乙酸苯酯,水楊酸苯酯,乙醯水楊酸苯酯。

②可能的副反應

原料水楊酸可能帶入脫羧產物苯酚和水楊酸苯酯,與原料醋酸酐酸化,生成乙酸苯酯和水楊酸苯酯。另外苯酚和水楊酸苯酯有可反應生成乙醯水楊酸苯酯。三者不溶於碳酸鈉,藥典規定應檢查碳酸鈉中的不溶物。  

工業製備

乙酸酐是由乙酸與乙烯酮反應製得,而乙烯酮可由丙酮或乙酸熱裂製得。也可在汞鹽催化下由乙炔與乙酸反應,先生成雙乙酸亞乙酯CH3CH(OCOCH3)2,然後在氯化鋅或硫酸催化下,熱裂成乙酸酐和乙醛。在乙酸鈷、乙酸銅的催化下,乙醛可直接氧化成乙酸酐。  

對環境影響

一、健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

健康危害:吸入後對有刺激作用,引起咳嗽胸痛呼吸困難。眼直接接觸可致灼傷;蒸氣對眼有刺激性。皮膚接觸可引起灼傷。口服灼傷口腔消化道,出現腹痛噁心嘔吐休克等。

慢性影響:受本品蒸氣慢性作用的工人,可得結膜炎畏光上呼吸道刺激等。  

二、毒理學資料及環境行為

毒性屬低毒類。

急性毒性:LD501780mg/kg(大鼠經口);4000mg/kg(兔經皮);LC501000ppm,4小時(大鼠吸入)

刺激性:50ug,重度刺激。家兔經皮開放性試驗:525mg,重度刺激。

危險特性:其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑可發生反應。

燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳。  

現場應急監測方法

氣體檢測管法;水質檢測管法;氣體速測管法。  

實驗室監測方法

氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》(第二版),杭士平主編

羥肟酸比色法《化工企業空氣中有害物質測定方法》,化學工業出版社  

環境標準

前蘇聯(1975) 車間衛生標準 20mg/m3
前蘇聯(1975) 居民區大氣中有害物最大允許濃度 0.1mg/m3(最大值) 0.003mg/m3(晝夜均值)
空氣中嗅覺閾濃度 0.36ppm

  

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。合理通風,不要直接接觸泄漏物,在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減慢揮發(或擴散),但不要對泄漏物或泄漏點直接噴水。用活性炭或其它惰性材料吸收,然後收集運至廢物處理場所處置。如大量泄漏,利用圍堤收容,最好不用水處理,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

廢棄物處置方法:建議用焚燒法處置。  

二、防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時,佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

防護服穿工作服(防腐材料製作)。

手防護:戴橡皮手套。

其它:工作後,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。  

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用水沖洗至少15分鐘。若有灼傷,就醫治療。

眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。

食入:誤服者立即漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。

滅火方法:霧狀水、抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土。

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