丁香酚

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中文名稱:丁香酚丁香油酚丁子香酚丁子香酸4-烯丙基-2-甲氧基苯酚

英文名稱:Eugenol ,Eugenic acid,,Coryophyllic acid,2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol,4-Allyl-2-methoxy phenol,5-Allylguaiacol,1-Allyl-4-hydroxy-3-

methoxybenzene。

分子式: C10H12O2。

分子量: 164.20 。

CAS:97-53-0 。  

目錄

理化指標

外觀:無色或蒼黃色液體。

沸點:255℃。

熔點:-9.2℃ 至-9.1℃。

閃點:110℃。

相對密度d204: 1.061-1.071。

折光率n20D: 1.537-1.542。

溶解性:幾乎不溶於水,與乙醇、氯、乙醚及油可混溶。1ml溶於2ml 70%乙醇, 溶於冰醋酸

香氣:有強烈的丁香香氣和溫和的辛香香氣,次品者帶焦味。

穩定性:不穩定,置露空氣下變黑稠黏,有刺激臭。

IRνmax cm-1:3570,2940,1640,1610,1520,1470,1430,1370,1270,1240,1210,1150,1120,1030,920,820,790,750。

UVλEtOHmax nm (ε): 281(2951),230 (4074),206(20893)。

NMR (CDCl3)δ: 3.3, 3.8, 5.0, 5.6, 5.9, 6.6, 6.7, 6.9。

MS m/e(%): 264(100), 15 (97), 27 (63), 76 (38), 148 (33), 38 (31), 90 (27), 54 (26)[1]。  

來源與製備

來源

有機酸及酚類,桃金娘科植物丁香 Syzygium aromaticum (L.)Merr. et Perry (Eugenia caryophyllata Thunb.) 揮髮油,^a芸香科植物^b九里香 Murraya paniculata (L.) Jack. ^c葉,^a樟科植物^b紫樟 Cinnamomum tamala (Ham.)Nees et Eberm ^c葉, ^a姜科植物^b大高良姜(紅豆勞動) Alpinia galanga Willd. ^c根莖,^a木蘭科植物^b辛荑 Magnolia liliflora Desr. ^c花, ^a石蒜科植物^b水仙 Narcissus tazetta L. var. chinensis Roem. ^c鮮花, ^a橄欖科植物^b沒藥樹 Commiphora myrrha Engl. ^c揮髮油, ^a薔薇科植物^b玫瑰 Rosa rugosa Thunb.^c花, ^a菊科植物^b麝香草Achillea moschata Jacq.^c揮髮油, ^a茄科植物^b夜香樹 Cestrum nocturnum L.^c揮髮油。  

製備

1.天然的定香酚主要用富含丁香酚的精油通過鹼處理單離而得。

2.合成法製備丁香酚,用愈創木酚為原料,採用烯丙基氯、烯丙醇等直接烯丙基化而得。  

用途

1.抗菌, 降血壓 。丁香酚具有很強的殺菌力,作為局部鎮痛藥可用於齲齒,且兼有局部防腐作用。

2.可用於香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中,還可以用於食用香精的調配。丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味,是康及謦系香精的調合基礎,在化

妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。

3.丁子香酚是其他一些香料的中間體,衍生物有異丁香酚、甲基丁香酚、甲基異丁香酚、乙醯丁子香酚、乙醯丁香酚、苄基異丁香酚等。丁香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發生重排作用,變為與苯環共軛的α-丙烯基,從而得到異丁香酚,經乙醯化和溫和的氧化,α-丙烯基斷裂,即得香草醛,它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁香酚還可用於製造治療肺結核的特效藥異煙肼。  

藥理作用

1. 抗菌:是在1:8000~1:16000濃度時,對致病性真菌有抑制作用;在1:2000~1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌肺炎痢疾(志賀低)、大腸、變形、結核桿菌均有抑制作用。

2. 健胃: 5%的乳劑可使胃粘液分泌顯著增加,而酸度不增加。

3.家兔靜脈注射可產生麻醉、降低血壓呼吸抑制與抗驚厥等作用, 但小鼠皮下注射不產生麻醉作用。體外,經肌肉標本實驗表明有強的抗組織胺作用。

4.毒性: 大鼠口服的LD50為1.93g/kg。

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